Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Ver también la Producción de Olefinas a nivel industrial.
Nomenclatura
1. El Sufijo correspondiente al enlace doble es eno y sustituye a ano cuando se da el alcano correspondiente.
2. El sufijo correspondiente al enlace triple es ino y sustituye a ano cuando se da el alcano correspondiente.
3. Se escoge la cadena carbonada más larga que contenga la función doble ligadura.
4. Las posiciones de los enlaces con número menor de carbono las forma el doble enlace.
5. Las posiciones se separan del nombre con un guión y entre sí con comas.
Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
Reacciones
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.
1. Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenación con el ácido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.
1. Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
2. Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenación con bromo:
1. Polimerización: Forman polímeros del modo n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero, (polietileno en este caso).
Estructura electrónica: el enlace;
2. El doble enlace utilizaremos como ejemplo el eteno. El doble enlace tiene dos componentes: el σ y el π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.
3. En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.
Los alquenos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones:
Deshidrohalogenación
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
Deshidratación
La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.
Deshalogenación
BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
Pirólisis (con calor)
CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3
Deshidrohalogenación
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
Deshidratación
La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.
Deshalogenación
BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
Pirólisis (con calor)
CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3
Reacciones
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.
1. Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenación con el ácido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.
1. Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
2. Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenación con bromo:
Polimerización: Forman polímeros del modo n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero, (polietileno en este caso).
Aqui una pequeña prueba de como es la molecula de los alquenos.
